ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Pedheelpainsp1

Pedheelpainsp1 (Photo credit: Wikipedia)

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Pheromone ad (animated GIF) (Photo credit: schoschie)

English: Structure of elenolic acid from PubChem

English: Structure of elenolic acid from PubChem (Photo credit: Wikipedia)

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English: Friedrich August Kekulé von Stradonitz, german chemist (Photo credit: Wikipedia)

Deutsch: Logo Internationales Jahr der Chemie 2011

Deutsch: Logo Internationales Jahr der Chemie 2011 (Photo credit: Wikipedia)

IUPAC naming (carboxylic acid);

IUPAC naming (carboxylic acid); (Photo credit: Wikipedia)

Sildenafil Citrate: Entity of the Month

Sildenafil Citrate: Entity of the Month (Photo credit: dullhunk)

El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente como aspirina), es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio,analgésico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos),1 principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.2 3

Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, úlcera pépticas gástricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de catorce años se ha dejado de usar la aspirina para reducir la fiebre en la gripe o la varicela debido al elevado riesgo de contraer el síndrome de Reye.4

 

Ácido acetilsalicílico
Aspirin-skeletal.svg
Aspirin-B-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico
Identificadores
Número CAS 50-78-2
Código ATC B01AC06
PubChem 2244
DrugBank APRD00264
ChEBI 15365
Datos químicos
Fórmula C6H4(OCOCH3)COOH
Peso mol. 180,16 uma
Sinónimos Ácido 2-etanoatobenzoico, Ácido acetilsalicílico, Ácido o-acetilsalicílico, Acetilsalicilato, Ácido 2-acetoxibenzoico
Datos físicos
Densidad 1,40 g/cm³
P. de fusión 138 °C (280 °F)
P. de ebullición 140 °C (284 °F)
Solubilidad enagua 1 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad Rápida y completa
Unión proteica 99,6%
Metabolismo hepático
Vida media 300-650mg: 3,1-3,2 horas;
Dosis 1 g:5 horas;
Dosis 2 g:9 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Cat. embarazo (AU) C (EUA)
Estado legal Unscheduled (AU) OTC (Venta sin receta como monofármaco o a dosis bajas) (MEX) GSL (UK)OTC (EUA)
Vías de adm. Oral
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La corteza del sauce blanco (nombre latino Salix alba) ha sido usada desde tiempos inmemoriales para el alivio de la fiebre y del dolor, incluso en el siglo V a. C.,5 Hipócrates de Cos, padre de la medicina Griega, usaba un brebaje extraído de hojas y corteza de sauce para aliviar los dolores y la fiebre de sus pacientes6 , así también los antiguos egipcios y los amerindios,7 contándose con algún posible ejemplo de su uso y sacralidad entre los pueblos hispanorromanos.8 Los efectos medicinales del sauce blanco continuaron siendo mencionados por autores antiguos como el polígrafo y naturalista Plinio el Viejo, el médico y farmacéutico Dioscórides o el célebre médico Galeno. Durante la Edad Media se hervía la corteza del sauce y la daban a beber a la gente que sufría de dolencias. Sin embargo este brebaje divino paso al olvido debido a una ley que restringió el descortezamiento y corte de hojas de este sauce, ya que eran utilizadas en la industria cestera9 . En la época post renacentista (1763Edward Stonereverendo de la Iglesia de Inglaterra, presentó un informe a Lord Macclesfield, quien presidía la Real Sociedad de Ciencia Inglesa, referente a estas propiedades terapéuticas de la corteza de sauce blanco destacando su efecto antipirético.10 Stone describió en su trabajo que había administrado el extracto en forma de  o cerveza a 50 pacientes febriles, aliviándoles el síntoma.11 12 Investigaciones posteriores condujeron al principio activo de esta planta, que los científicos llamaron salicilina, un derivado del ácido salicílico y del ácido acetilsalicílico.13

El principio activo de la corteza de sauce fue aislado en 1828 por Johann Buchner, profesor de Farmacia en la Universidad de Múnich, quien relató que se trataba de una sustancia amarga y amarillenta, en forma de agujas cristalinas que llamó salicina.5 Sin embargo, dos años antes, los italianos Brugnatelli y Fontana aislaron ese mismo extracto, pero en forma muy impura, y no lograron demostrar que la sustancia era la causante de los efectos farmacológicos de la corteza de sauce blanco.13 En 1829 un farmacéutico francés, Henri Leroux, improvisó un procedimiento de extracción del que obtuvo 30 gramos de salicilina a partir de 1,5 kg de corteza. En 1838 Raffaele Piria (químico italiano), trabajando en La Sorbona de París logró separar la salicina en azúcar y un componente aromático llamado salicilaldehído.11 A este último compuesto lo convirtió, por hidrólisis y oxidación, en cristales incoloros a los que puso por nombre ácido salicílico.5

Charles Frédéric Gerhardt, primero en sintetizar una forma purificada del ácido salicílico.

El ácido acetilsalicílico fue sintetizado por primera vez por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt en 1853, queriendo mejorar el sabor amargo y otros efectos secundarios del ácido salicílico como la irritación de las paredes del estómago, 14 al combinar el silicato de sodio con cloruro de acetilo 15 ; y luego en forma de sal porHermann Kolbe en 1859.11 No obstante, hubo que esperar hasta 1897 para que el farmacéutico alemán Felix Hoffmann, químico de los laboratorios Bayer y que, buscando un alivio eficaz contra los dolores que su padre sufría por un reumatismo crónico tratado con ácido salicílico además de importantes efectos secundarios 16 , consiguiera sintetizar al ácido acetilsalicílico con gran pureza.17 Sus propiedades terapéuticas como analgésico y antiinflamatorio fueron descritas en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser, lo que permitió su comercialización.

En 1949, el jefe directo de Hoffmann, Arthur Eichengrün publica un artículo reivindicando el descubrimiento.18 Esta reivindicación es ignorada por los historiadores científicos hasta 1999, fecha en la que las investigaciones de Walter Sneader de la Universidad de StrathclydeGlasgow, concluyen que efectivamente es Eichengrün quien tuvo la idea de sintetizar el ácido acetilsalicílico.19 Bayer, en un comunicado de prensa, refuto esta teoría, pero la controversia sigue abierta.

Aspirina fue el nombre comercial acuñado por los laboratorios Bayer para esta sustancia,20 convirtiéndose en el primer fármaco del grupo de los antiinflamatorios no esteroideos, AINE. Posteriormente, en1971, el farmacólogo británico John Robert Vane, entonces empleado del Royal College of Surgeons (“Colegio Real de Cirujanos”) de Londres, pudo demostrar que el AAS suprime la producción deprostaglandinas y tromboxanos,21 lo que abrió la posibilidad de su uso en bajas dosis como antiagregante plaquetario, ampliando enormemente su campo comercial y compensando el hecho de que, en la actualidad, su uso como antiinflamatorio de elección haya sido desplazado por otros AINE más eficaces y seguros.22 En 1985 la secretaria del Servicio de Salud norteamericano Margaret Heckler, anunció que la dosis de una Aspirina diaria ayudaba en personas que habían sufrido un infarto de miocardio a prevenir nuevos ataques de isquemia coronaria23 . Tras la primera Guerra Mundial, la marca “aspirina” fue expropiada en los países ganadores, fundamentalmente Inglaterra, Estados Unidos y Francia; de tal manera que en estos países Aspirin pasó a ser el nombre genérico de la sustancia.

La Aspirina hoy es un fármaco registrado en más de 70 países de todo el mundo24 . Desde su comercialización se han consumido más de trescientos cincuenta billones de comprimidos y se estima que el consumo diario es de unos cien millones de aspirinas.25 Consecuentemente, es uno de los fármacos más usados en el mundo, con un consumo estimado de 40.000 toneladas métricas anuales.26 Actualmente, el 100% de la producción mundial de ácido acetilsalicílico manufacturada por Bayer se realiza en LangreoEspaña, en una planta química de esta empresa multinacional.27 Desde allí se envía a diferentes partes del mundo donde se preparan los comprimidos y diferentes formas farmacéuticas en las que se vende Aspirina.

“She don't lie, she don't lie, she don't lie.....

“She don’t lie, she don’t lie, she don’t lie… Cocaine” (Photo credit: dullhunk)

the berber woman

the berber woman (Photo credit: ruben i)

The 3D structure of the carboxyl group

The 3D structure of the carboxyl group (Photo credit: Wikipedia)

English: aspirin Various presentations

English: aspirin Various presentations (Photo credit: Wikipedia)

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Contempory painting of Leopoldo O’Donnell, 1st Duke of Tetuan; Prado, Madrid. Deutsch: Der spanische General und mehrfache Ministerpräsident Leopoldo O’Donnell (1809–1867); zeitgenössisches Gemälde; Prado, Madrid. (Photo credit: Wikipedia)

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La Fiebre del Loco (Photo credit: Wikipedia)

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Español: Registro fotografico de la Contaminacion Visual en la Ciudad de Mexico.Frederick Mosh 2008 (Photo credit: Wikipedia)

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Ramón María Narváez, Duke of Valencia Nederlands: “Ramón María Narváez, Hertog van Valencia” door Vicente López, Museum van Schone Kunsten, Valencia (Photo credit: Wikipedia)

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